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              關于多肽合成的三種合成方法看完本篇你就知道了
              點擊次數:876 發布時間:2022-03-28
                多肽合成是氨基酸重復添加的過程,通常從C端向N端(氨基端)進行合成。多肽固相合成的原理是將目的肽的第一個氨基酸C端通過共價鍵與固相載體連接,再以該氨基酸N端為合成起點,經過脫去氨基保護基和過量的已活化的第二個氨基酸進行反應,接長肽鏈,重復操作,達到理想的合成肽鏈長度,最后將肽鏈從樹脂上裂解下來,分離純化,獲得目標多肽。
               
                1、Boc多肽合成法
               
                Boc方法是經典的多肽固相合成法,以Boc作為氨基酸α-氨基的保護基,芐醇類作為側鏈保護基,Boc的脫除通常采用三(TFA)進行。多肽合成時將已用Boc保護好的N-α-氨基酸共價交聯到樹脂上,TFA切除Boc保護基,N端用弱堿中和。
               
                肽鏈的延長通過二環己基碳二亞胺(DCC)活化、偶聯進行,最終采用強酸氫氟酸(HF)法或三氟甲磺酸(TFMSA)將合成的目標多肽從樹脂上解離。在Boc多肽合成法中,為了便于下一步的多肽合成,反復用酸進行脫保護,一些副反應被帶入實驗中,例如多肽容易從樹脂上切除下來,氨基酸側鏈在酸性條件不穩定等。
               
                2、Fmoc多肽合成法
               
                Carpino和Han以Boc多肽合成法為基礎發展起來一種多肽固相合成的新方法——Fmoc多肽合成法。
               
                Fmoc多肽合成法以Fmoc作為氨基酸α-氨基的保護基。其優勢為在酸性條件下是穩定的,不受TFA等試劑的影響,應用溫和的堿處理可脫保護,所以側鏈可用易于酸脫除的Boc保護基進行保護。
               
                肽段的最后切除可采用TFA/二氯甲烷(DCM)從樹脂上定量完成,避免了采用強酸。同時,與Boc法相比,Fmoc法反應條件溫和,副反應少,產率高,并且Fmoc基團本身具有特征性紫外吸收,易于監測控制反應的進行。Fmoc法在多肽固相合成領域應用越來越廣泛。
               
                3、多肽液相分段合成
               
                隨著多肽合成的發展,多肽液相分段合成(即多肽片段在溶液中依據其化學專一性或化學選擇性,自發連接成長肽的合成方法)在多肽合成領域中的作用越來越突出。其特點在于可以用于長肽的合成,并且純度高,易于純化。
               
                多肽液相分段合成主要分為天然化學連接和施陶丁格連接。天然化學連接是多肽分段合成的基礎方法,局限在于所合成的多肽必須含半光氨酸(Cys)殘基,因而限定了天然化學連接方法的應用范圍。天然化學連接方法的延伸包括化學區域選擇連接、可除去輔助基連接、光敏感輔助基連接。
               
                施陶丁格連接方法是另一種基礎的片段連接方法,其為多肽片段連接途徑開拓了更廣闊的思路。正交化學連接方法是施陶丁格連接方法的延伸,通過簡化膦硫酯輔助基來提高片段間的縮合率。

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